Estudo fitoquímico e investigação das propriedades antimicroniana e inseticida de annona montana (annonaceae)
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Koolen, Hector Henrique Ferreira
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Costa, Emmanoel Vilaça
Pinheiro, Maria Lúcia Belém
Pinheiro, Maria Lúcia Belém
Pós-Graduação
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Universidade Federal do Amazonas
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Resumo
Annona montana Macfad pertencente à família Annonaceae, popularmente conhecida como “araticum” ou “falsa graviola”. Tem sido utilizada por populações tradicionais como fitoterápico para o tratamento de diversas enfermidades. Metabólitos secundários isolados dessa espécie apresentam propriedades farmacológicas tais como a citotóxica, antiparasitária, larvicida e anticoagulante. Este trabalho objetiva o estudo fitoquímico e biológico da A. montana. Para isso, foram realizadas extrações com diferentes solventes (hexano, etanol e metanol) do cerne e das cascas. O extrato metanólico do cerne foi submetido ao tratamento ácido-base convencional. Do extrato etanólico das cascas do tronco foi feito partições líquido-líquido. Ambos foram submetidos ao processo de fracionamento cromatográfico utilizando diferentes fase estacionária e gradientes de eluentes de polaridade crescente, resultando no isolamento de dois alcaloides conhecidos. A fração alcaloídica do extrato metanólico resultou no isolamento do alcaloide com esqueleto oxoaporfínico conhecido como liriodenina. Da fração acetato de etila do extrato etanólico foi isolado o alcaloide de esqueleto pirimidino-β-carbolino denominado annonmontina. Para elucidação estrutural foram utilizadas as técnicas de Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN 1H e 13C uni- e bidimensional) e Espectrometria de Massas (EM). Os extratos brutos, frações e substâncias isoladas foram submetidos a avaliação de atividade antimicrobiana e inseticida frente Aedes aegypti. Os resultados obtidos demonstraram que as frações alcaloídica e a neutra apresentaram significativa atividade antimicrobiana contra Klebsiella pneumoniae, formando halos translúcidos de inibição medindo entre 20 e 30 mm, respectivamente. Na avaliação da atividade larvicida, a fração neutra apresentou CL50 de 3,6 µg/mL sendo capaz de matar 100% das larvas, após 48 h. A fração alcaloídica, CL50 de 7,9 µg/mL, com mortalidade de 90% das larvas nesse mesmo tempo. A annonmontina, um dos compostos isolados, mostrou-se eficaz na mortalidade de insetos adultos de A. aegypti.
Abstract
The species Annona montana belongs to the Annonaceae family and is popularly known as “araticum” or “false soursop”. In the regions where it is endemic, it has been used as a phytotherapeutic agent for the treatment of various diseases. The observation of the close relationship between the ethnomedicinal use and the production of chemical compounds from species of this family motivated the isolation of secondary metabolites with pharmacological properties such as cytotoxic, antiparasitic, larvicidal and anticoagulant. Therefore, this work aims to study the phytochemical and biological properties of A. montana. For this purpose, extractions with different solvents (hexane, ethanol and methanol) were performed from the dried and ground trunk. The methanolic extract of the heartwood was subjected to conventional acid-base treatment. The ethanolic extract of the trunk bark was partitioned into liquids. Both were subjected to the chromatographic fractionation process using different stationary phases and eluent gradients of increasing polarity, resulting in the isolation of two known alkaloids. The alkaloid fraction of the methanolic extract resulted in the isolation of the alkaloid with oxoaporphinic skeleton called liriodenine. From the ethyl acetate fraction of the ethanolic extract, the alkaloid with pyrimidine-β-carboline skeleton called annonmontine was isolated. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (1H and 13C NMR, one- and two-dimensional) and Mass Spectrometry (MS) were used for structural elucidation. The crude extracts, fractions and isolated substances were subjected to evaluation of antimicrobial and insecticidal activity against Aedes aegypti. The results obtained demonstrated that the alkaloid and neutral fractions presented significant antimicrobial activity against Klebsiella pneumoniae, forming translucent inhibition halos measuring between 20 and 30 mm, respectively. In the evaluation of larvicidal activity, the neutral fraction presented a LC50 of 3.6 µg/mL, being capable of killing 100% of the larvae after 48 h. The alkaloid fraction, LC50 of 7.9 µg/mL, with mortality of 90% of the larvae in the same time. Annonmontin, one of the isolated compounds, proved to be effective in the mortality of adult insects of A. aegypti.
Descrição
Palavras-chave
Termo controlado
Objetivos de Desenvolvimento Sustentável (ODS)
Citação
SILVA, Brenna Késia Ferreira da. Estudo fitoquímico e investigação das propriedades antimicroniana e inseticida de annona montana (annonaceae). 2024. 93 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2024.
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