Investigação das propriedades vibracionais, estruturais e eletrônicas através de cálculos DFT e estudos de docking molecular de alcaloides isolados de plantas da flora amazônica: uma abordagem teórica para moléculas bioativas
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Data
Autores
Orientador(es)
Coorientador(es)
Pinheiro, Maria Lúcia Belém
Membros da banca
Eberlin, Marcos Nogueira
Silva, Jonathas Nunes da
Guerreiro, Haroldo de Almeida
Marques, Alberto dos Santos
Silva, Jonathas Nunes da
Guerreiro, Haroldo de Almeida
Marques, Alberto dos Santos
Pós-Graduação
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Universidade Federal do Amazonas
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DOI
Resumo
Os alcaloides constituem uma classe de metabólitos com grande atividade biológica e de grande importância na história humana. Dentre as diversas classes merecem destaque os alcaloides indólicos e aporfínicos. Cerca de 1000 tipos de alcaloides dessas classes já foram isolados, entretanto estudos teóricos que justifiquem as suas atividades e forneçam novos dados acerca das suas propriedades estruturais, espectroscópicas e quânticas são escassos na literatura. Partindo desta premissa o presente estudo investigou os alcaloides strictosidina, stricnobrasilina, 12-hidroxi-10,11-dimetoxiestricnobrasilina, liriodenina, cantinona e 7-metoxi-cantinona através de uma abordagem teórica por cálculos DFT usando o funcional híbrido de correlação eletrônica B3LYP e as bases 6-31 G(d), 6-311G(2d,p) e 6-311G++(2d,p). Dados teóricos de otimização geométrica foram comparados com dados de espectroscopia de raio-X de estruturas similares existentes na literatura apresentando valores similares. Em adição cálculos de Orbitais Naturais de ligação (Natural Bond Orbitals-NBOs), orbitais HOMO e LUMO e mapas de potencial eletrostático foram realizados. Espectros teóricos de UV-Vis revelaram-se bastante similares aos espectros experimentais sendo possível o assinalamento das transições eletrônicas. Baseados nos mapas de potencial eletrostático e nos espectros teóricos de IV (por estiramentos N-H e O-H) foi possível prever a formação de ligações de hidrogênio. Cálculos de docking molecular frente os complexos enzimáticos DNA-Topoisomerase II humana e com Diidrofalato redutase de Cândida albicans foram realizados no intuito de justificar as atividades previamente descritas na literatura.
Abstract
The alkaloids constitute a class of metabolites with great biological activity and o great importance in human history. Among the several classes, the idole and oxoaporphine type alkaloids are worth mentioning. About 1000 of these types alkaloids have already been isolated from plants, however theoretical studies that justify their activities providing new data about their structural, spectroscopic and quantum properties lack in the literature. Based on this premise, the present study investigated the alkaloids strictosidine, stricnobrasiline, 12-hydroxy-10,11-dimethoxystricnobrasiline, liriodenine, cantinone and 7-methoxy-cantinone through a theoretical approach by DFT calculations using the hybrid electronic correlation function B3LYP and the 6-31 G (d), 6-311G (2d, p) and 6-311G ++ (2d, p) basis set. Theoretical geometric optimization data were compared with X-ray spectroscopy data of similar structures in the literature presenting similar values. In addition calculations of Natural Bond Orbitals (NBOs), HOMO and LUMO orbitals and electrostatic potential maps were performed. Theoretical spectra of UV-Vis revealed to be quite similar to the experimental spectra being possible to signal the electronic transitions. Based on the maps of electrostatic potential and the theoretical spectra of IV (by stretches N-H and O-H) it was possible to predict the formation of hydrogen bonds that influences de physic-chemical properties. Molecular docking calculations against human DNA-Topoisomerase II enzyme complexes and Candida albicans dihydropholate reductase were carried out in order to perform the described activities in literature.
Descrição
Palavras-chave
Termo controlado
Alcaloides; Docking; DFT; FT-IR; Espectroscopia
Objetivos de Desenvolvimento Sustentável (ODS)
Citação
COSTA, Renyer Alves. Investigação das propriedades vibracionais, estruturais e eletrônicas através de cálculos DFT e estudos de docking molecular de alcaloides isolados de plantas da flora amazônica: uma abordagem teórica para moléculas bioativas. 2018. 121 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2018.
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