Isolamento e identificação estrutural de alcaloides aporfinoides de frações alcaloídicas das cascas de Guatteria olivacea (Annonaceae)
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Machado, Marcos Batista
Costa, Renyer Alves
Costa, Renyer Alves
Pós-Graduação
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Resumo
A família Annonaceae é uma família de larga escala, sendo distribuída entre os
trópicos, com dominância no continente americano e abrangendo mais de 2400
espécies dentro de mais de 110 gêneros. Guatteria olivacea R. E. Fries é uma espécie
de predominância no bioma amazônico, popularmente conhecida como “envireira”,
“envira-preta”, ”envira-bobó”, entre outros. Costuma ter árvores longas e folhas
escuras, e seu fruto é chamado de “ata” ou “araticum”, típico de sua família. Este
trabalho monográfico realizou o estudo fitoquímico da fração alcaloídica das cascas
de G.olivacea (FACGO), fazendo uso de técnicas cromatográficas convencionais
(cromatografia em coluna, CC, cromatografia em camada delgada analítica e
preparativa, CCDA e CCDP, além de técnicas espectroscópicas, como RMN de 1H e
13C, e espectrométrica (EM), para auxiliar na elucidação estrutural dos compostos.
Visto que trata-se de uma continuação do trabalho outrora interrompido por
Manickchand, o estudo buscou ampliar de forma extensa e completa o estudo da
espécie, na qual possibilitou o isolamento de sete substâncias, todas inéditas na
espécie, dentre elas uma inédita na literatura: (S1) melosmina, (S2) 9-
Hidroxiguattescina, (S5) alcaloide inédito, (S6) lysicamina, (S7) dihidromelosmina,
(S8) guattouregidina e (S9) ácido acantóico. O estudo prévio realizado por
Manickchand (2021) havia possibilitado o isolamento de outras duas substâncias: (S3)
isopilina e (S4) O-metilisopilina, totalizando 9 substâncias inéditas na espécie ao final
do estudo completo, o que traduz ótimos resultados visando futuros estudos com a
espécie, vide sua importância quimiofenética frente a demais espécies do seu gênero.
Abstract
The Annonaceae family is a large-scale family, being distributed among the
tropics, with dominance in the American continent and encompassing more than 2400
species within more than 110 genera. Guatteria olivacea R. E. Fries is a species of
predominance in the Amazon biome, popularly known as "envireira", "envira-preta",
"envira-bobó", among others. It usually has long trees and dark leaves, and its fruit is
called "ata" or "araticum", typical of its family. This monographic work carried out the
phytochemical study of the alkaloid fraction of the G.olivacea bark (FACGO), using
conventional chromatographic techniques (column chromatography, CC, analytical
and preparative thin layer chromatography, CCDA and CCDP, as well as
spectroscopic techniques, such as NMR of 1H and 13C, and spectrometric (MS), to help
in the structural elucidation of the compounds. Since this is a continuation of the work
once interrupted by Manickchand, the study sought to extensively and completely
extend the study of the species, in which it made possible the isolation of seven
substances, all novel in the species, among them one novel in the literature: (S1)
melosmine, (S2) 9-Hydroxyiguattescine, (S5) unpublished alkaloid, (S6) lysicamine,
(S7) dihydromelosmine, (S8) guattouregidine, and (S9) acanthoic acid. The previous
study by Manickchand (2021) had allowed the isolation of two other substances: (S3)
isopiline and (S4) O-methylisopiline, totaling 9 substances unpublished in the species
at the end of the complete study, which translates great results aiming at future studies
with the species, seeing its chemophenetic importance compared to other species of
its genus.
Descrição
Palavras-chave
Termo controlado
Química Orgânica (Fotoquímica); Plantas lenhosas; Estudo fitoquímico; Espectrometria de massas
Objetivos de Desenvolvimento Sustentável (ODS)
Citação
FREITAS, José Guilherme Cavalcante. Isolamento e identificação estrutural de alcaloides aporfinoides de frações alcaloídicas das cascas de Guatteria olivacea (Annonaceae). 2023. 72 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2023.
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