Investigação química das folhas e galhos de Guarea convergens (Meliaceae).
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Ferreira, Antonio Gilberto
Yoshida, Massayoshi
Yoshida, Massayoshi
Pós-Graduação
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Universidade Federal do Amazonas
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Resumo
A família Meliaceae possui cerca 50 gêneros e aproximadamente 700 espécies, geralmente
arbóreas de ocorrência nas regiões Pantropicais. Os metabólitos predominantes na família são
os triterpenos com esqueletos cicloartano, damarano, tirucalano e apotirucalano além dos
triterpenos degradados (limonóides e esteróides). O gênero Guarea apresenta cerca de 50
espécies, no entanto os estudos químicos são limitados a dez espécies cujos relatos são de
sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos (cicloartano, tirucalano, lanostano e apotirucalano),
além dos limonóides. Apesar da ocorrência de aproximadamente 30 espécies de Guarea no
Amazonas, existem poucos relatos sobre os estudos químicos, o que nos estimulou a seleção
de G. convergens ocorrente no Amazonas. Assim, folhas e galhos coletados na Reserva
Florestal Adolfo Ducke foram submetidos à maceração para obtenção dos extratos orgânicos.
O fracionamento cromatográfico dos extratos CH2Cl2 e MeOH de folhas resultou no
isolamento dos triterpenos com esqueleto apotirucalano, 24R-acetoxi-25-hidroxi-3,7-oxoapotirucala-
14-en-21,23-olideo (1) e 7a,24R,25-trihidroxi-3-oxo-apotirucala-14-en-21,23-
olideo (4) e dos esteróides do tipo ergostano, ergosta-5,24-dieno-3 ,4 ,22S-triol (2) e
ergosta-5,24-dieno-3 ,7a,21-triol (3). As substâncias 1, 3 e 4 estão sendo relatadas pela
primeira vez. Nos extratos dos galhos, além de -sitosterol (5) foram isolados os triterpenos
do tipo tirucalano, melianona (6) e melianodiol (7). Esse é o primeiro estudo químico da
espécie G. convergens cujos compostos isolados e identificados fornecem contribuições para
o conhecimento da quimiossistemática da ordem Rutales.
Abstract
The Meliaceae family comprises has about 50 genus and approximately 700 species, generally
arboreus, occurring in regions Pantropical. The predominant metabolites in the family are
triterpenoids with cycloartane, dammarane, tirucallane and apotirucallane skeleta, further
degraded triterpenoids (limonoids and steroids). The genus Guarea possesses about 50
species however chemical studies are limited to ten species, whose reports are sesquiterpenes,
diterpenes and triterpenes (cycloartane, tirucallane lanostane and apotirucallane), further
limonoids. Although the occurrence of approximately 30 species of Guarea in Amazon have
few relates on chemical studies, this acted as stimulus for our investigation about Guarea
convergens T.D. occurrent in Amazon. Thus, leaves and branches collected in the Adolpho
Ducke Forest Reserve were submitted to maceration to obtain the organic extracts. The
chromatographic fractionning of the CH2Cl2 and MeOH leaves extracts led to the isolation of
apotirucallane triterpenes: the 24R-acetoxy,25-hydroxy-3,7-dioxo-apotirucalla-14-en-21,23-
olide (1) and the 7a,24R,25-trihydroxy-3-oxo-apotirucalla-14-en-21,23-olide (4), steroids:
ergosta-5,24-diene-3 ,4 ,22S-triol (2) and ergosta-5,24-diene-3 ,7 -21-triol (3). The
compounds 1, 3 and 4 are being reported for first time. The CH2Cl2 branches extract yielded a
mixture of steroids (b-sitosterol and stigmasterol, 5) and the tirucallane triterpenes namely
melianone (6) and melianodiol (7). This is the first chemical study effected with species G.
convergens whose isolated and identified compound provide contributions to knowledge of
the chemosystematic of the Rutales order.
Descrição
Palavras-chave
Termo controlado
Reserva Ducke - Manaus (AM); Meliaceae; Guarea convergens; Triterpenoides; RMN; Guarea convergens; Triterpenoid; NMR
Objetivos de Desenvolvimento Sustentável (ODS)
Citação
HAYASIDA, Willian. Investigação química das folhas e galhos de Guarea convergens (Meliaceae). 2011. 122f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2011.
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